约翰奥利佛（John Oliver）在节目一开始提到， “上周今夜秀”（Last Week Tonight）竟然还没聊过珍珠奶茶发源地台湾，并以各种画面及哏图介绍台湾有趣的吉祥物吸引观众目光，之后便切入两岸关系日益紧张正题。
约翰奥利佛说，从10月初以来，已约有150架共机侵扰台湾防空识别区，中国坚持拥有民选领袖及军队、宪法的台湾是中国的一部分，电影“玩命关头9”演员约翰希南（John Cena）还得因为说了台湾是第一个看到“玩命关头9”的国家，特地用中文向中国道歉。
他说，整件事情都很怪异，但这并非唯一一起，台湾一直是中国的敏感话题，这就是为什么电影“捍卫战士”（Top Gun）里，汤姆克鲁斯（Tom Cruise）夹克后面的中华民国国旗被移除，知名服饰品牌Gap得为了T恤上缺少台湾的中国地图道歉。
为了让观众更了解台湾，约翰奥利佛简介台湾400年历史，过去曾被荷兰、西班牙殖民，清朝统治后又将台湾割让日本，二战后台湾重回中国统治，之后蒋介石在国共战争失败后来到台湾，当时台湾被西方世界视为是“自由中国”，坚定反共，但实际上台湾经历白色恐怖，直到解严后，台湾逐渐成为一个充满活力的民主国家，也是全球供应链主要生产者。
约翰奥利佛在节目中提到，由于不能惹恼中国，台湾改用“中华台北”名称参加奥运赛，但这个名称不是所有台湾人都接受，闪灵乐团主唱林昶佐就曾在演唱会现场直接批评这个名称。
节目中还选播去年世界卫生组织（WHO）秘书长高级顾问艾沃德（Bruce Aylward）接受香港电台视讯访问时假装没听见并断讯的画面，约翰奥利佛说，不只是企业及国际组织对台湾的态度如此，许多国家政府因中国因素，与台湾也没有外交关系。
约翰奥利佛还提到，美国一直以“战略模糊”政策与台湾维持关系，让台湾地位处于未定状态。1979年美国国会通过台湾关系法，承诺协助台湾保有自我防卫能力，但并未明确承诺中国入侵时防卫台湾。
约翰奥利佛告诉观众，根据民调，台湾人民多数希望维持现状，虽然中共威胁存在，台湾人仍继续过着自己的生活，但他也提到“目前安全的现状能永远维持下去吗？”虽然专家说战争还未迫在眉睫，但台湾一直关注自身的防卫能力。
约翰奥利佛最后指出，他不知道模糊的维持现状是否是最好的选择，外人无法替台湾做决定；台湾2300万人建设了自由民主的社会，他们有权以任何适合的方式决定自己的未来。
约翰奥利佛曾于2018年“上周今夜秀”中以幽默口吻讽刺中国国家主席习近平主政后的网络审查、维稳监控等行径，后来在微博上与节目有关的内容及回应却都被删除，制作节目的HBO网站也遭中国当局封锁。
“上周今夜秀”是美国HBO公司制作的知名脱口秀节目，由约翰奥利佛主持，于2014年开播，以时事讽刺著称，颇受美国及海外观众欢迎。每集在YouTube网站播出时，平均点阅人数达500万次。
