与现任小娇妻： 高晓松娶了个80后的“小”老婆！北京草莓音乐节第2天，高晓松带着老婆和女儿一同现身，在与娇妻细细聆听音乐情到浓时两人更大方接吻。
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第一次婚姻：
高晓松第一次的婚姻是在1999年
那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期
高晓松对认识三天的沈欢说：“我们结婚吧”
沈欢答应了
三年后，因为各种各样的原因，这段婚姻结束了
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关于他与沈欢的相识，颇有戏剧性，1999年驾着自己的车在街上闲逛的高晓松在对外经贸大学门口见到了沈欢，一见钟情，第二天，经过他们共同的朋友介绍，两个人相识相恋，又过了三天，高晓松对沈欢说“我们结婚吧”，沈欢答应了，俩个人在感情最高温的时刻选择了结婚，当时，高晓松在拍电影《那时花开》，把影片中女主角的名字改成了“欢子”，俩人的婚礼在沈欢的家乡常州举行。
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与筠子：
和筠子那段是是非非、亦真亦假的恋情
青年歌手筠子的自杀曾震动国内娱乐圈，事隔多年，曾传闻与高晓松的那段恋情现在也变得扑朔迷离，高晓松在接受北京一家报纸的采访时，对筠子的评价似乎有点闪烁其词。作为回应，筠子母亲写了这封信。据筠子母亲信中披露：1999年春节，筠子带着高晓松回家探亲。高晓松当面向筠子母亲承诺：“他很爱筠子，一定要和筠子结婚”等等。他们当时已在北京以高晓松的名义租了房子，并进行了装修，搬去了家具，准备过完春节就回北京办手续结婚。可是高晓松突然改变了。高晓松因为心中有愧，所以帮助筠子签约京文公司作为补偿。高晓松拿着签约所得的15万到美国玩去了。筠子最后在给母亲的电话中说过：“高晓松把我给卖了！”。
联系上高晓松时，他不停地反问记者：“她说的那些你信吗？我真的不想再提这事。你认为我再站出来针对她所说的驳斥个一二三，合适吗？”但对于把筠子卖了15万元一事，高晓松认为自己不得不说：“那钱的事特别简单，现在唱片业不景气众所周知，能把她推荐出去就不错了，怎么可能还得那么多钱？筠子签京文之前曾在一家唱片公司录过歌，这15万元是转签后京文付给那家公司的录音费，天经地义，怎么会在我手里？她母亲肯定不懂。”而关于曾与筠子计划结婚一事，高晓松没有直截了当地否认，只说：“亲笔信上不是写了吗，她母亲劝她，谈恋爱谈不成分手是正常的。我做错什么了？”最后，高晓松说：“希望大家别再关注这事了。跟一个死去女孩的母亲，我不愿意多说。”
2000年9月10日 筠子于自己寓所中上吊自杀身亡 。
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与阿朵：
土家族歌手阿朵原是正大国际唱片公司的签约歌手，与斯琴格日勒和索朗旺姆等少数民族歌手共同发展。但在结识音乐人高晓松之后，阿朵开始向多元化歌手的路线发展。后来在高晓松牵线下加入了太合麦田。
阿朵还一度为高晓松和前妻沈欢离婚背上了“第三者”的罪名。高晓松在太合麦田唱片公司担任阿朵的音乐制作。
虽然俩人都对这份恋情都极力否认，但仍有人爆出他俩曾低调地注册结婚。
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1969年11月14日生于北京高级知识分子家庭。
1982年至1988年就读于北京四中
1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科。
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