21岁就基本奠定人生
1989 年4月20日，在学运尚未成气候时，吾尔开希与几名朋友秘密筹划，期望藉胡耀邦丧礼的机会，将学运组织化，因而发起了“北京师范大学学生自治会”及“北京市临时学联”，动员起8万多名学生前往天安门广场追悼胡耀邦。4天后，“北京市临时学联”改名为“北京高校学生自治联合会”（高自联），成员为北京50多所高等院校学生自治会，由吾尔开希担任主席，其中9所院校被推选为常委院校，“高自联”也成为1989年民主运动中起到核心作用的组织。
一场镇压让形势翻转了过来，“高自联”被官方贴上“非法”、“煽动和组织反革命暴乱”的标籤，吾尔开希也在“六四”事件发生后的第9天，6月13日，成了北京市公安局对21名学生运动领袖的通缉令中排在第二的在逃犯；而营救民运人士的“黄雀”行动也在秘密进行。
吾尔开希先逃到澳门，再经由香港到法国。2011年1月初病逝的香港支联会元老司徒华曾透露，吾尔开希父亲是兰州军区空军军官，吾尔开希被通缉后，是乘坐父亲所驾的兰州军机到珠海，司徒华得到吾尔开希在珠海的消息，立即安排接人。
营救吾尔开希的行动三次才成功。第一次，风浪太大，船无法靠岸，但对方仍要收取20万元的费用；第二次，对方表示有解放军在附近，无法接到人，却也要收20 万；第三次终于营救成功，于是，李永达带着总共60万现金，前往香港一家酒店赎回吾尔开希，隔日，吾尔开希就坐飞机去了法国，然后前往美国哈佛大学进修。
在美国期间，吾尔开希认识了在美国求学的台湾人陈慧玲。吾尔开希最后选择与陈慧玲一同回到台湾，两人婚后在台中市定居。近年来，吾尔开希的工作重心，已从一名政治评论家，逐渐转移到科技业上。
吾尔开希在接受《新史记》访问时回忆，1989年时，他是一名学生领袖，从此基本奠定了21岁之后的人生，会是一名中国民运人士、中国的反对派，对于这个身份，吾尔开希认为自己不仅有高度的责任，也有高度的认同感。
但无法再踏上故土，仍是吾尔开希心中的一个遗憾。吾尔开希说：“流亡是一种精神酷刑，因为在国外流亡的这段时间，无法回到自己的祖国、被迫与家人分隔。”同样因“天安门事件”而流亡海外的远志明说过一句着名的话：“得到了天空，失去了大地。”吾尔开希对《新史记》说，这段话虽然很有诗意、很浪漫，但听在流亡者的耳中，却很辛酸。
为什么要三次投案自首
在海外流亡多年，吾尔开希心中最放不下的就是年迈的双亲。吾尔开希自1989年底，便与家里保持联系，但仍旧无法弥补无法亲眼见到双亲的遗憾；就连吾尔开希举行婚礼，他的父母都无法参加，因为其父母被限制出境，无法取得护照；至今，吾尔开希已与家人分隔23年。
他在海外流亡期间，父亲两次病危，母亲中风，促使吾尔开希下定决心用投案自首的方式，希望回国与父母见上一面。
2009年6月3日，吾尔开希试图入境澳门，表明自首意愿，并希望中央驻澳门联络办公室协助他返乡探亲，但澳门治安警察局拒绝吾尔开希入境；
2010年6月4日，吾尔开希欲进入中国驻东京的大使馆自首，遭到日本警方逮捕，随后被释放；
2012年5月18日，吾尔开希前往美国首都华盛顿的中国大使馆，第三度自首，仍不得其门而入。
在自首前，即使明白被拒绝的机率要远远大于被接受的机率，但因为被接受还是有一线可能，吾尔开希仍决定一试。“如果要做政治博弈，一定要做各种各样的概率分析。相信所有在海外的人都能认同，对共产党的预估，都不是百分之百准确。我们是它多年来的对手，已经相当瞭解它，因此对它的预估应该是相当准确的，但即使这么瞭解，我在自首的时候都没有把握它一定会按照自己的预估来拒绝我。”
吾尔开希对《新史记》回忆，在澳门第一次试图自首前，他曾进入过澳门，如果当时能再度入澳门，他已准备好走进中联办，在此情况下，吾尔开希认为中共是可能将自己抓起来的，他说，本来民主运动，尤其是这种以政治反对派的身份来撞击体制的民主运动，就要有付出代价的准备。
“如果真的可以回到中国，就是回去坐牢，但坐牢是有价值的，就像台湾早年很多异议份子坐牢，我们都知道是有价值的。”1989年时，吾尔开希没有试图推翻共产党，他们只是用和平、理性的方式，向中国政府提出对话的要求；23年过去，吾尔开希仍试图开启对话，哪怕是透过起诉书和答辩的方式。
吾尔开希对《新史记》表示，他想通过投案这件事，向全世界凸显几个讯息：一是中共的荒谬，例如中共既然通缉他，当他自首时，却将他拒绝于门外；而共产党又不允许吾尔开希的父母出境探望儿子，只要有人性的人，都会觉得辛酸、荒谬。吾尔开希相信，每个人也会认可他对共产党的指责：野蛮、原始，与一个崛起大国的形象完全背道而驰。
第二，中共今天如此强大，使得全世界，包括美国、西欧、日本在内，都似乎得面对一个蛮横、强悍、霸道的中国，不得不让步；但仍有很多如吾尔开希一般的人，不怕去坐牢，不怕面对这样一个中共——而不怕它的人，它会怕。
