在吴建豪圈内圈外的历任女友中，最大牌的毫无疑问是徐若瑄。两人交往近3年，中间分合3次，最终也是分手收场。徐若瑄认为爱情是分阶段的，爱的时候会用心去爱，如果结束了，她会更用心爱自己，这样才对得起受伤的心。徐若瑄与吴建豪属于一见钟情的“姐弟恋”，外表合衬，可惜因个性差异和年龄差距，徐若瑄常要哄着吴建豪，所以两人分分合合在朋友眼中已司空见惯。
其友人透露，徐若瑄与吴建豪分手时已下定决心不再回头，打算专心工作。据了解，两人聚少离多，只能靠电话谈恋爱是最主要的分手原因。吴建豪后来出书自曝情史，徐若瑄大方写序证明二人分手后并不是老死不相往来那种。
而吴建豪和Arissa的恋情在很多人看来是有个中玄机的，虽然吴建豪也是出身ABC，但和富二代豪门女友相比身家也就相形见绌了，因此给很多人留下了攀高枝的印象。当初两人交往，因为不想伤害女方家人而大方承认。后来却因为吴建豪的问题分手，1年多后吴建豪才鼓起勇气和Arissa联络，终于旧情复燃，如今两人以结婚为前提交往，感情非常稳定，而吴建豪的演唱会女友场场不落捧场，感情之好令人羡慕。
