兩個年齡相隔十年的年青人，背景不同，性格迴異，但是有著相似的命運，二人在一個浪漫的離島屋苑中，開始了兩段愛情故事，過程之中似是互相影響、互相相扣著…
美麗的開始
性格不覊，吊兒郎當的游志穎，年幼喪母，父世勛風流成性，更背棄家庭，令志穎毅然停讀大學課程，與祖母金妹相依為命，自此以後，志穎認定即使如何計劃將來也是徒勞無功，故一直抱著過得一日就一日的宗旨，直至遇到凌加恩，志穎開始改變他的想法…
自幼特別受到眾人愛護，但依然獨立堅強的凌加恩。與一般少女一樣，憧憬著浪漫愛情，志穎的出現，令加恩真正嚐到戀愛滋味…雖然加恩起初對志穎心存反感，認定志穎是背景複雜的危險人物，直到因一次搶劫意外，加恩得到志穎的幫助，加上一次又一次的相遇，經了解後，漸漸發覺他並不是想像中的壞，且經常帶給人驚喜，加恩不自覺愛上志穎。同時，志穎也被加恩的樂觀性格吸引，展開追求。兩個性格背景南轅北徹的人，終在離島屋苑展開一段浪漫的愛情故事。
情路多險阻
由於志穎與加恩家庭背景懸殊，加上志穎一直沒有穩定的工作，令加恩父親兆佳對志穎存有偏見，反對二人交往。此外，志穎父親世勛再次出現，更利用志穎與加恩關係，靠近加恩，對其不利，志穎怕加恩受到傷害，竟毆打父親，此舉讓加恩陷入迷茫中，不知自己是否愛錯了人，後來得悉志穎身世後，終明白志穎情有可原，加恩更緩和父子關係。志穎感激加恩之餘，決心改變兆佳對自己的偏見，發奮向上。
就在此時，兆佳的世交朋友有權出現，有權當面直斥志穎謀財害命。原來，有權的女兒阮靜三年前曾與志穎拍拖，二人更往日本旅行，但阮靜自此一去不返，且其戶口一大筆錢被提走，有權認定是志穎所為。志穎亦不向加恩解釋，反讓加恩產生不信任，二人感情亮起紅燈。及後，志穎一言不發去了日本，加恩追去問個究竟，及重新評估志穎是否一個值得愛及可托終身的人…
愛情遊戲
許懷仁，一個與志穎豁然不同的大學畢業生，由細到大也懂得為自己的將來打算和計劃，有自己的一套賺錢理論，從小立志當老闆。畢業後，與同學合作做生意，幾次的失誤，令他們血本無歸，懷仁其後轉經營咖啡店，等待時機再殺出一條血路。新店經營不久，聘請了幫廚游志穎，但志穎性格不羈，又經常自把自為，常有驚人之舉，令懷仁等人退避三舍。然而，原來志穎和懷仁的命運有著很微妙的關連，在冥冥中有著神奇的交替，令懷仁對志穎這個神秘莫測的人有著一份說不出的感覺…
另一方面，機緣巧合下，懷仁認識了少女芷君，誤以為君是個有錢女，並存心認為，只要追到芷君，便能得到金錢上的資助，事業就能扶搖直上。而芷君其實是個愛情故事漫畫家，主動接近懷仁，只是想借懷仁做個實驗。在芷君和懷仁都別有用心下，二人開始情侶的關係。「熱戀」期間，芷君為甩掉懷仁，表現橫蠻，懷仁為了達到目的，唯有忍受、遷就，這反而令芷君感動不已，二人在相處過程中，真正擦出愛火花。唯天意弄人，就在芷君和懷仁愛得最真心的時候，他們「各懷鬼胎」的真相也被揭破，二人斷然分手。
偶然機會下，懷仁重遇芷君，二人強裝瀟洒，不肯承認曾經深愛的事實，只是和芷君重新建立好友關係，並邀芷君到店舖幫忙。芷君以為懷仁一心追求有錢女，竟把自己一個有錢女的好朋友Jessie介紹給懷仁，懷仁竟也大方地和Jessie開始拍拖。
在與Jessie相處過程中，懷仁才明白自己根本不能忘記芷君，在金錢和愛情之間，如果要他重新選擇的話，他會捨棄金錢而取愛情，在他猶疑未決的時候，得悉芷君打算到日本發展港。相對著志穎面臨著一段生離死別、至死不渝的愛情，懷仁似乎得到了啟示…
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