杰克·奥斯本声称自从《奥斯本一家》节目开播以来，就有很多的女孩向他抛来媚眼，但是他声称自己从未有过恋情。
他声称甚至连小甜甜布兰妮和德鲁·巴丽摩尔都想和他见面，而且女人们似乎每时每刻都想诱惑他。
他说：“我在14岁的时候就失去了处男之身，性爱太随便了，很是荒谬，而且十分空洞，在性爱的过程中已经没有爱的交流了。”“我从未有过恋爱——我指的是那种成人之间的，真正意义上的爱情——我也很盼望有一场恋爱。但是我这个年龄的人似乎并不想来一次轰轰烈烈的体验。”“如果我在一家夜总会遇上了一个女孩，她想来我家和我办事，难道我会这样回答：“不，谢谢，我想真正的恋爱。”不，我觉得杰克·奥斯本不会那样说的。”
他的姐姐凯丽也说：“看见那么多女人对杰克追求不止，我觉得不是很爽，因为她们都不是女孩了，都是些成熟妇人。”(天石/均晴)