曾经在美国佛罗里达州的一座监狱中，专门有一间特制的牢房，来关押一名囚犯，因为此人曾13次越狱，7次成功，被称为史上最聪明的越狱大师。本来只有4年刑期，愣是让他折腾成了105年，他的名字叫马克·迪福莱斯特......
1960年8月18日，马克出生于美国佛罗里达，从小就聪明过人，被称为天才和神童，不到6岁就可以拆解各种机械装置。
马克的父亲是二战时期的情报员，可能战后患上了精神障碍，总觉得敌人还会杀回来，所以就将他毕生所学都教给了儿子。
比如拆解炸弹、枪支使用、机械制造以及各种逃生技巧等，以致于马克经常躲在地下室做实验，好几次都险些把自己炸飞。
马克的童年和其他孩子不太一样，玩具全都是各种枪支，睡前故事全都是各种游击战术，这也是为什么他能顺利逃出监狱。
正是因为自己的特殊爱好，导致马克从小就没有玩伴，长久下去便患上了孤独症，不善社交，整天都沉浸在自己的世界之中......
即便如此，父亲依旧非常疼爱他，但不幸的是，在1979年，马克19岁的时候，父亲去世了，留给他的遗产是一堆机械工具。
父亲的离开让早就看马克不顺眼的继母心中暗喜，她一直对不爱说话的马克感到不爽，想着该怎么除掉他，终于等来了机会......
原来在美国如果想继承遗产，需要走一套流程，然而年少的马克不懂这些，还没有走完法律程序，就拿走了父亲留给他的工具。
这下可把继母高兴坏了，赶紧报警说马克偷了东西，马克吓坏了，选择逃跑，被抓时手里还拿着一把枪，因此被判了4年监禁。
就这样，马克因继母的陷害而入狱，之后他凭借自身的聪明和父亲所传授的技能，用各种奇葩的越狱方式，不断刷新狱警们的认知......
第一次越狱是在1981年，马克溜进药房偷拿了不少麻醉药片，混入狱警的咖啡中，想趁他们睡着时逃跑，结果被狱友给举报了......
另一次，他设计了一个弹跳装置，将自己弹出监狱的电网和高墙，还用牙膏管制作模拟枪，这一招在几次越狱计划中屡试不爽……
最绝的一次，他只看了一眼看守腰带上挂着的钥匙，就凭记忆仿制出了一模一样的钥匙，然后神不知鬼不觉地出了监狱大门……
通过总结经验和改良战术，他已经越狱13次，其中7次成功抵达自由世界。马克的“淘气行为”激怒了狱警，他们觉得非常没面子。
于是马克每次被抓回来后，都会受到严厉教训：单独囚禁11天，全身赤裸，被泼辣椒水！即便如此，马克还两次成功解开脚镣......
马克不仅要受狱警的酷刑折磨，还被其他囚犯欺负，曾遭15名狱友强暴，为了自保，他“嫁”给狱中最有声望的大哥寻求庇护。
作为回报，他不得不遵从“丈夫”的旨意，要装扮成女人的模样，不时还要满足他的性需求，这是马克在狱中唯一的求生手段......
马克的多次越狱行为使得他原本4年的刑期被拉长至105年，也就是要被关到死为止，既然这样，马克也无所顾忌，破罐子破摔了......
越狱没意思，他便在监狱捣乱，利用自己的天赋让所有囚室紧锁的大门突然打开，而类似这种违纪行为，记录在案的有400多次......
直到2001年，一位大学生为了研究美国牢狱中的强暴事件而认识马克，他发现马克的故事很有趣，所以为此拍摄了一部纪录片。
2014年，这部片子一经播出就引起了巨大轰动，一时间马克成了对抗邪恶司法的英雄，马克的案子被重审，刑期减轻了70年。
而在狱中，马克通过书信结交了一个笔友邦妮，比自己大30岁，1994年，两人顺利结婚，结婚时两人甚至还没有见过一面......
直到婚后的第5天，邦妮才到监狱第一次见到马克，两人相拥热吻。6个月后，马克刑满释放，他将用后半生专门来照顾妻子。