2017年1月20日，特朗普正式宣誓就职美国第45任总统后仅数小时，这位前纽约房地産大亨就提交了连任竞选的档案，正式宣佈自己成了2020年美国总统竞选的竞争者。
美国媒体称，“持续性竞选”（permanent campaign）并不是新鲜事，尤其是自卡特以来。不过，在特朗普时代，这种时时刻刻处在竞选状态的政治理念被“推到了新高度”。上任后第一个月，特朗普就出现在凤凰城等地类似竞选风格的集会上。
近日，美国政治新闻网站The Politico报导称，特朗普已经开始发力2020年竞选。报导称，他的竞选团队、助手和盟友们已经开始为他的连任竞选形势做调研。另外，在俄亥俄和佛罗里达这两个关键的选举战场，他的团队已经展开了工作，特朗普自己也在近几周多次前往宾夕法尼亚、威斯康辛、俄亥俄和密执安这四个倾向于民主党的“锈带”地区拉拢选民。
在明年中期选举即将到来之际，特朗普的2020竞选活动受到了越来越多的关注。随之而来的是很多疑问：谁能成为那个挑战特朗普的民主党人？过去几年特朗普的民粹主义路线和战略还能行得通吗？美国政坛是将回归2016年大选之前的秩序，还是延续“特朗普主义”……
去年与希拉莉竞争民主党总统提名人资格的佛蒙特州议员桑德斯、前副总统拜登等都被视为能挑战特朗普的民主党人士，不过特朗普的中意人选还是他的老对手希拉莉。在最近的新闻发布会上，他说“我希望希拉莉能竞选。她会参加竞选吗？我希望是，”他说，“希拉莉，请你再次竞选。”
但已经两次参与竞选总统的希拉莉此前已经表示无意再次尝试。
至于“特朗普主义”和美国未来的方向，要想找出这些答案，首先需要回答另一个问题：特朗普能连任吗？
对很多人来说，在特朗普支持率不足40%、深受涉俄调查困扰、弹劾呼声不断的情况下谈论连任似乎是个遥远甚至可笑的话题。然而，一些观察人士指出，实际上，这种可能性不可被低估。
民主党政治战略师、前总统柯林顿的高级顾问Doug Sosnik本月初在《华盛顿邮报》上刊发了一篇文章称，对于那些从来没想过特朗普能当上总统的人来说，认为他一定不可能连任成功的想法可能大错特错。
文章说，只要特朗普没有被弹劾或者没有把美国甚至全球带入灾难，只要维持现在的支持率，他就能够在2020年连任成功。
一方面，特朗普自己也很清楚，就跟去年选举结果一样，当选总统不一定要获得絶大多数民衆的支持，而且选民对两大党派的信心都在丧失，只要特朗普的核心支持者没有流失，这种形势对他就是有利的。而民调也显示，特朗普的支持者依旧非常忠诚。还有一个问题是，与去年大选一样，目前的民调仍然低估了特朗普的支持率。
Vox新闻网联合创始人Matthew Yglesias表示赞同。他还指出，能够让特朗普成功连任的还有一个更重要的原因，那就是在任总统通常更容易在接下来的竞选中获胜，因为在任总统不仅有了丰富的竞选经验，在获得充足的资金、人力支持和媒体曝光上占得先机。
过去美国三任总统均连任成功，若追溯到雷根之后，五任总统中有四位在连任中获胜，只有1992年老布什连任失利。
Yglesias写道，有理由相信特朗普在2020年竞选中胜出的几率更大，并对显示特朗普支持率低的民调数据持审慎态度。
曾担任特朗普2016年竞选以及新政府“主脑”的前首席战略师班农预计，特朗普不仅将完成他的任期，而且还将在2020年竞选中大获全胜。
这位右翼媒体布莱特巴特的主席是在驳斥《名利场》一篇报导时做出的上述言论。此前该报导援引知情人士的话说，班农认为特朗普只有不到30%的可能性完成任期。班农近日在宗教保守主义色彩浓厚的Value Voter峰会上讲话称，“特朗普不仅会完成任期，他还将在2020年拿下400张选举人团票，大获全胜。”
美国总统选举实行选举人团票制，获胜者至少需要获得538张选举人票中的一半。
班农还呼吁与会者支持特朗普：“总统现在比任何时候都需要你们！”